A vila de Paranapiacaba surgiu por conta da construção da primeira ferrovia do estado de São Paulo, em 1865. E ainda hoje chama a atenção por conta dos trilhos - um passeio de trem parte da capital (Estação da Luz) rumo ao distrito.
Na Parte Baixa da vila estão as principais construções como Antigo Mercado e Museu Castelinho
Para quem chega à cidade de carro ou de ônibus - e para quem irá chegar de trem - vê-se ao longe apontar a cidadezinha tipicamente inglesa - a vila surgiu para abrigar os operários da companhia britânica São Paulo Railway, que capricharam na arquitetura, nas construções em madeira e até mesmo na réplica de um "Big Ben", um grande relógio instalado na Estação.
Para completar o cenário, a região que fica no alto da Serra do Mar é tomada por uma neblina constante e um clima similar ao de Londres.
Na Parte Baixa de Paranapiacaba estão as principais construções históricas, que podem ser percorridas a pé. Entre as atrações estão o Clube União Lira Serrano, palco de bailes e espetáculos musicais; o antigo Mercado, um empório que foi transformado em centro cultural; e o Museu Castelinho, principal projeto arquitetônico da vila que, além de abrigar mobiliário, quadros, relógios e fotos, oferece vista privilegiada.
Já no Museu Ferroviário, as atenções se dividem entre as milhares de peças e o passeio de Maria-Fumaça, realizado nos finais de semana dentro da área do museu.
Uma passarela sobre a linha do trem liga a área mais antiga à região alta, onde está a igreja de Bom Jesus, de 1889; e saídas para diversas trilhas. As mais percorridas são a do Poço Formoso - a menor, com uma hora e meia de duração; a Volta na Serra, oito horas ida e volta; e a Raiz da Serra, que segue até Cubatão em travessia de oito horas, somente a ida. Todas devem ser percorridas com guias credenciados.
Outra opção para curtir a mata Atlântica que contorna é vila é visitar o Parque Natural Municipal Nascentes de Paranapiacaba. Com uma área de quatro milhões de metros quadrados, abriga trilhas repletas de bromélias e orquídeas, aves e animais silvestres, além de circuito de arvorismo. Entre as trilhas mais bacanas estão a do Mirante, da Pontinha, da Comunidade e da Água Fria. As trilhas só podem ser feitas com o acompanhamento de guias cadastrados.
A vila também é famosa pelas festas. O Festival de Inverno, que esquenta o mês de julho, é concorridíssimo e reúne estrelas da MPB, rock, música clássica e atrações internacionais.