A região pode ser visitada o ano todo, mas os períodos mais interessantes são os meses de abril e julho, quando acontecem os eventos Café, Cachaça e Chorinho e Festival do Vale do Café, respectivamente. Em ambos, a programação cultural é intensa e realizada em fazendas, igrejas, capelas e praças. Degustações de bebidas e comidas também fazem parte do roteiro.
Os espetáculos acontecem não só em Vassouras, mas também nas cidades vizinhas, como Valença, Barra do Piraí, Paty do Alferes, Mendes...
Em setembro, o evento Flor Atlântica celebra a primavera, com eventos de cultura, música e gastronomia na praça Barão de Campo Belo e no Uaná Etê Jardim Ecológico (distrito de Sacra Família), além de igrejas, pousadas e fazendas.
No inverno, as temperaturas na região costumam ser bem baixas à noite. Não esqueça os casacos quentinhos!